Wkrótce po zagłębieniu się w jego życiorys okazało się, że został doświadczony na wszystkich możliwych płaszczyznach ludzkiego życia. Cierpiał psychicznie, walczył duchowo, musiał znosić nieludzie męki ciała, a na końcu poniekąd zanegowano sens jego powołania, dzieło jego życia. Kiedy patrzy się na te kryzysy w całości nie można też nie odnieść wrażenia, że ich kolejność nie była przypadkowa i każdy poprzedni był przygotowaniem na następny. Nic nie było z góry określone, za każdym razem Ojciec Kentenich miał wybór, mógł się poddać i po prostu ulec.
O wewnętrznych walkach duchowych (1904 – 1910) wiemy najmniej, co nie znaczy, że nic. Być może będzie się nam się też ciężko w nie wczuć, ale na podstawie różnych przesłanek można sobie próbować uzmysłowić jak ciężka była to walka i jak wiele od niej zależało. Co ciekawe sam Kentenich określił ten okres jako „najniebezpieczniejsze walki”, co może się wydawać dziwnym w porównaniu do późniejszych doświadczeń z Dachau. Wszystko zaczęło się z matematyczną dokładnością w momencie jego wstąpienia do seminarium Pallotynów. Kentenich wspominał: „Ani śladu wewnętrznego szczęścia czy zadowolenia”. Było to po nim widać. Trudno w to uwierzyć, ale Kentenich nie był lubiany, miał trudności w nawiązywaniu relacji i nie przypominał w najmniejszym stopniu tego roześmianego i ciepłego kapłana z późniejszych lat życia. Koledzy mieli go za dziwaka, zły stan psychiczny odbijał się na jego zdrowiu, skutkowało to zwolnieniami z zajęć, co jeszcze bardziej wzbudzało nieufność otoczenia.
Przyjrzyjmy się jednemu ze wspomnień, które może przedstawiać esencję tych walk: „Z powodu oderwania mojego ducha i mojej duszy od tego co ziemskie (…), cały człowiek został wewnętrznie poddany udrękom totalnego sceptycyzmu, wygórowanego idealizmu i jednostronnej nadprzyrodzoności.” Ten fragment pokazuje nam, że nie ma tu mowy o zwyczajnej depresji, która mogła wynikać np. z trudnego dzieciństwa, którego Kentenich również doświadczył. Ukazuje się nam tu raczej poważny kryzys egzystencjalny o natężeniu dużo większym niż u pozostałych rówieśników.
„Totalny sceptycyzm” nasuwał Kentenichowi pytania z kategorii: Czy prawda w ogóle istnieje?, A jeśli tak to jak można ją poznać? Gdzie odnajdę Boga w codziennym życiu?
„Wygórowany indywidualizm” oznaczał trudności w nawiązaniu relacji z innymi. Kentenich wspominał o ogromnej samotności i tym, że nawet ojciec duchowny go nie rozumiał. Możemy sobie wyobrazić co to oznaczało za zamkniętymi murami seminarium. Tutaj pozwolę sobie na małą dygresję, bo co ciekawe Ojciec Założyciel wspominał po latach, że „nie znam żadnego człowieka, który wywarłby na mój rozwój głębszy wpływ. Wielu ludzi załamałoby się gdyby byli pozostawieni tak samym sobie…” Można domniemywać, że jedyną Osobą, która miała wpływ na duchowe wzrastanie Kentenicha była Maryja. Nie jest to nic złego, gdy brakuje ludzkiej ręki w tym procesie. Św. Faustyna Kowalska także wspomina, że była niezrozumiana przez spowiedników i ojców duchownych, a jako swojego jedynego mistrza określiła Jezusa.
Odpowiedzią na ostatni z dylematów „jednostronną nadprzyrodzoność” była właśnie Maryja. Kentenich, który był wybitnym intelektualistą nie mógł pogodzić w swojej głowie istnienia rzeczywistości ziemskiej i nadprzyrodzonej. Z pomocą przyszła dopiero postać Matki Bożej, o której napisał: „Maryja w swym doskonałym bycie jest dla nas klasycznym punktem spotykania się natury i nadnatury, jedynym w swoim rodzaju ucieleśnieniem harmonijnego połączenia natury i łaski.”
Kentenich kryzys ducha przetrwał, wyszedł z niego zwycięsko, a o owocach miał się dopiero przekonać podczas kolejnego trudnego doświadczenia. Co ciekawe, kryzys duchowy spowodował, że samo jego kapłaństwo wisiało na włosku. Początkowo nie zgodzono się na jego święcenia, by ostatecznie przegłosować zgodę na nie tylko jednym głosem. O ile przezwyciężenie takich trudności wewnętrznych może świadczyć o sile charakteru, o tyle hart ducha jakim wykazał się podczas kolejnych kryzysów wydaje się być nierealny, a jednak był konsekwencją zwycięstwa w tej pierwszej walce.